Początki tradycji Dnia Zakochanych sięgają czasów antycznych. Według jednej z legend św. Walenty był kapłanem chrześcijańskim, który za czasów cesarza rzymskiego Klaudiusza II potajemnie udzielał zakochanym ślubów. Robił to wbrew cesarskiemu edyktowi zabraniającemu zawierania małżeństw (imperium potrzebowało młodych mężczyzn do zaciągu do wojska). Według innej legendy, św. Walenty był kapłanem więzionym na rozkaz Klaudiusza za szerzenie wiary chrześcijańskiej.

Dzień św. Walentego ma jednak początki w tradycji starszej od chrześcijaństwa. Od początków starożytnego Rzymu 14 lutego był wigilią święta zwanego Lupercalia, święta obchodzonego w intencji Faunusa, bożka stad i plonów. Rzymskie Lupercalia przejęły Galia i Brytania. We Włoszech tradycja wygasła po upadku imperium rzymskiego. Do Ameryki tradycja „walentynek” przywędrowała wraz z osadnikami z Wysp Brytyjskich. W Polsce – co zgodnie twierdzą etnografowie – podobnego zwyczaju nie było. Swego rodzaju odpowiednikiem Dnia Zakochanych mogłoby być czerwcowe święto Kupały, bardziej znane jako sobótka. Pierwsze komercyjne zastosowanie święta zakochanych w Polsce można było zaobserwować w roku 1992. Jak wiele innych obyczajów – przywędrowało z krajów anglosaskich. Dzień ten szybko zyskał popularność, szczególnie wśród młodych ludzi. Najchętniej bowiem obchodzą to święto osoby w wieku 25-34 lata. Od samego początku Dzień sw. Walentego był też świętem mocno eksploatowanym handlowo. Walentynki to jedyne święto, podczas którego więcej prezentów kupują oraz więcej pieniędzy wydają mężczyźni. W USA to druga co do wartości obrotów okazja w roku, zaraz po świętach Bożego Narodzenia.

Pandemia mocno zachwiała pozycją tego święta – w 2020 i 2021 roku globalnie można było zaobserwować spadki wydatków na prezenty i powstrzymanie się konsumentów przed spędzaniem tego święta w restauracjach i hotelach. Rok 2022 zapowiada się nieco lepiej, ale raczej nie w Polsce. Badania realizowane w styczniu 2022 przez serwis Prezentmarzeń.pl oraz Provident Polska pokazują, że entuzjazm dla Walentynek w czasie pandemii nieco opadł. Według Prezetnmarzeń.pl 49% ankietowanych obchodzi Dzień Zakochanych, podczas gdy Barometr Providenta wskazuje, że uczcić święto zakochanych w tym roku zamierza jedynie 30% badanych. Niezależnie od dokładnego wyniku tendencja w obu badaniach jest tendencją spadkową w porównaniu do czasu sprzed pandemii, kiedy to deklaracje świętowania tej okazji składało ponad 60% respondentów. Powodów spadku popularności Dnia Zakochanych może być kilka – po pierwsze trzeba mieć z kim świętować, a czas pandemii nie sprzyjał nawiązywaniu znajomości. Najmłodsi respondenci w obu badaniach jako główny powód nie obchodzenia święta zakochanych wskazują brak osoby ukochanej. Starsi respondenci uważają święto Zakochanych za okazję dla młodych, odstrasza ich także obcość kulturowa tego święta. Aż 27% respondentów w badaniach Providenta stwierdziło, że zniechęca je komercyjny charakter tego święta, a 22% w badaniach prezentmarzeń.pl wskazało, że  miłość powinniśmy okazywać sobie każdego dnia, a nie tylko ze specjalnej okazji.

Ci, którzy decydują się obchodzić to święto jako główny motyw podają chęć spędzenia czasu z ukochaną osobą, także z rodziną, rzadziej z przyjaciółmi. Ponad połowa świętujących uważa, że to dobra okazja do pokazania drugiej osobie, jak bardzo nam na niej zależy.

Jaki prezent jest postrzegany jako idealny z okazji Dnia św. Walentego? To przede wszystkim według respondentów prezentmarzeń.pl romantyczna kolacja (26%), kino lub teatr (28%) lub wyjście na miasto (20%). Najczęściej jednak jako prezenty z okazji dnia zakochanych  wręczamy i otrzymujemy słodycze, kwiaty i drobną biżuterię. Budżetowym rozwiązaniem na ten wieczór jest także przygotowana samodzielnie kolacja oraz obejrzany w domu film. Średnio z tej okazji Polacy w tym roku planują wydać około 100 zł. Tylko 10% zamierza wydać więcej niż 300 zł i częściej są to mężczyźni.